Vào mùa đông năm 1918, quân đội Dybenko đã chinh phục một số thị trấn gần biên giới Nga-Ukraine ở quận Kharkov. Dybenko đã cố gắng hợp tác với các lực lượng chính trị cánh tả không phải là Bolshevik, những người đã cố gắng giành độc lập ở Ukraine. Tuy nhiên, nỗ lực này không mang lại kết quả nào.

Vào đầu năm 1919, Dybenko bất ngờ nhận được một cuộc hẹn cấp cao với Trotsky với tư cách là Tư lệnh lực lượng Hồng quân chiếm đóng Ukraine. Vào mùa xuân năm 1919, các lực lượng của Dybenko đã tiêu diệt tất cả các lực lượng chính trị không phải là Bolshevik ở Ukraine. Quân đội Dybenko tự cung cấp nhu cầu riêng của họ bằng cách cướp cả của dân địa phương, và các đoàn tàu chở than cung cấp cho Nga. Vào tháng 4 năm 1919, Dybenko đã bỏ qua các mệnh lệnh của cấp trên xâm chiếm Crimea thay vì di chuyển lực lượng của mình vào miền đông Ukraine. Kết quả là, Bạch vệ đã chiếm Donbass, và sau đó (tháng 8 đến tháng 12 năm 1919) đã chiếm toàn bộ Ukraine.

Dybenko đã tạo ra cái mà ông gọi là "Quân đội Liên Xô Crimean", với 9.000 người, độc lập với Mặt trận Ucraina. Ông đã tạo ra Cộng hòa Xã hội chủ nghĩa Xô viết Crimean, và mời anh trai của Lenin là Dmitry Ulianov, làm thủ tướng ở đó. Alexandra Kollontai cũng tham gia cùng ông. Chế độ mà Dybenko thành lập ở Crimea được gọi là "Dybenkism" của những người Bolshevik hàng đầu. Trotsky nói rằng toàn bộ Quân đội Crimean đã bị nhiễm tư tưởng Dybenkism và ngừng hỗ trợ cho Dybenko. Trong thời gian trị vì ngắn ngủi của mình, Dybenko đã khủng bố các dân tộc thiểu số ở Crimea. Chẳng bao lâu, Crimea được Anton Denikin tái chiếm. Dybenko chạy trốn sang Ukraine và mất quân đội. Một số binh sĩ của ông đã bị bỏ rơi và gia nhập vào lực lượng của Makhno, một số đã trở thành các nhóm độc lập chiến đấu chống lại Hồng quân và Bạch vệ cùng một lúc.

Vào tháng 9 năm 1919, Dybenko xuất hiện ở Matxcova, vào Học viện Hồng quân. Sau một tháng, ông được bổ nhiệm làm chỉ huy của Sư đoàn số 37, và được cử đi chiến đấu chống lại Bạch vệ tại Tsaritsyn và Tula. Vào tháng 3 năm 1920 Dybenko được bổ nhiệm làm chỉ huy bộ phận kỵ binh Caucasian, và tháng 5 năm 1920 - bộ phận kỵ binh số 2 của Mặt trận phía Nam. Do sự thiếu kinh nghiệm của Dybenko trong chiến tranh kỵ binh, sư đoàn số 2 của ông bị nghiền nát bởi kỵ binh Bạch vệ do Barbovich lãnh đạo. Sau sự kiện này, chỉ huy Bolshevik không giao phó bất kỳ kỵ binh nào cho Dybenko, và Dybenko đã bị triệu hồi tới Matxcova để hoàn tất việc học của mình.